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可惜，虽然成功使北条灭亡，但恢复芦名旧领的要求却被秀吉置之不理，反而转封蒲生氏乡于会津，使义重的希望幻灭了。
北条讨伐之后，义重把握机会攻打亲北条的大名江户氏，夺取水户城，同时秀吉以“常陆一国自由切取”的书状作为战赏，加上以前夺得的领土，使佐竹领有常陆、下野及部分陆奥合计共五十五万石，佐竹也因此到达了势力最盛。
当得到秀吉的书状后，义重和他的儿子义宣(已经继位当主，但义重仍掌重权)开始了对南常陆的管治，但受到南常陆三十三馆当地豪强势力的坚决抗争。
有见于此，义重计划并授意义宣邀请三十三馆的各大名出席著名的“梅见之宴”。当时三十三馆以为佐竹对他们毫无办法，所以设宴和议。
梅宴之时，佐竹上下尽献殷勤，令三十三馆各人松懈戒心，待各人喝得酩酊大醉时，义重、义宣立即遣火枪队将众人一一射杀，从此三十三馆势力全面瓦解，佐竹顺利接管南常陆，遂而统一常陆。
然而，秀吉却以佐竹未得到对三十三馆的讨伐令为由，于文禄四年(1595)的安堵状中将佐竹家的五十四万石实减十万石。义重为此感到非常愤怒，也对丰臣政权失去尊重，为此他将实权交予义宣，正式隐居，之后移居水户城。
后来其子义宣伏见城结交了石田三成，同年，宇都宫家因在太阁检地中虚报总石高数额而被改易。而由于佐竹与宇都宫有姻亲关系，需要受连坐，但由于石田三成从中调停及向秀吉求情，终于使佐竹家免受牵连，而从此三成与佐竹的关系更为亲密。
德川家康发动上杉讨伐战之后，关原之战(系列战争)随之爆发，佐竹义宣明确宣称加入西军，不过由于家中的内部意见极不统一，到最后也没能真正出兵。
但在那个时候，佐竹家做了这样的宣称，家康不可能不闻不问，故佐竹家在战后遭到家康的责问。面对可能遭到没收封地的巨大危险，义重不得不再次出面，亲自到江户向家康请罪及求情。
由于考虑到佐竹的军事力量不容小觑，最终家康被说服，放弃了没收封地的处罚，只把把佐竹减封到出羽秋田二十万五千石，佐竹家又一次在义重的努力下免受灭顶之灾。
可是问题来了，他家减封到出羽秋田之后，和铜山也就拜拜了，如果高务实是和他家合作，到时候又怎么办？
此时的铜山所在区域归谁掌握了？是德川赖房——德川家康的十一子，也是幼子，乳名鹤千代，德川幕府御三家之一的水户德川家初代。
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